La commune d’Obsonville se trouve au cœur du Gâtinais Beauceron sur le plateau du Gâtinais. Ce plateau constitue le prolongement Est de la Beauce et est essentiellement voué aux grandes cultures (bien qu’autrefois caractérisé par ses terres incultes, les gâtines).
Ce plateau cultivé est limitrophe de la forêt de Fontainebleau, du bois de la commanderie (au nord-ouest de Nemours) et de la vallée du Loing .
La plus grande particularité de cet espace est qu’il est plan. En effet, le point de vu le plus élevé du territoire communal est situé à 116m d’altitude à l’Est du village (toponyme La Vigne), et les point du vue le plus bas est à 105m à l’extrême Sud de la commune (toponyme Les Renards). Il en résulte une perception d’ensemble facilitée et des vues amples vers les horizons lointains.
Il existe peu de document permettant de retracer l’histoire du village, on trouve cependant des traces d’Obsonville (de Obsonvillâ) et de ces habitants dès 1555, alors qu’ils étaient rattachés au seigneur d’Héricourt. Cependant la forme de la commune et une observation attentive de ses représentations successives permettent de formuler une série d’observations qui peuvent éclairer la lecture du paysage.
La forme ramassée, compacte et circulaire de la commune serait héritée d’une occupation ancienne par place forte, dotée d’un château (croix du château), de fosses (au nord des dossés, les fosses) et d’une muraille (rue du pourtour) dans un but défensif (chemin de Ronde). On peut imaginer aisément une structure de type « motte féodale ».
Il ne reste aujourd’hui rien de ces fortifications, sur un territoire dédié à l’agriculture de longue date et très tôt placé sous la tutelle des rois de France, le sentiment d’insécurité du Haut moyen-âge n’a pas subsisté aussi longtemps que dans d’autres provinces plus proches des zones de conflit.
